SINTESIS SENYAWA TURUNAN KALKON DARI VANILIN SEBAGAI KANDIDAT ANTIMALARIA

Abstract

Abstrak

Telah dilakukan penelitian mengenai sintesis senyawa turunan kalkon dari bahan dasar vanilin. Tujuan penelitian ini yaitu untuk memperoleh kajian baru tentang sintesis senyawa turunan kalkon yang berbahan dasar vanilin. Metode yang digunakan adalah metode refluks dan stirrer didasarkan pada reaksi kondensasi aldol. Penelitian ini meliputi sintesis senyawa turunan kalkon dari vanilin secara langsung dan sintesis senyawa turunan kalkon yang melalui tahapan proteksi gugus fenolik vanilin terlebih dahulu. Hasil sintesis senyawa turunan kalkon 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propenon dari vanilin secara langsung tidak menghasilkan produk yang diinginkan. Hal ini disebabkan oleh pengaruh reaktivitas gugus fenolik vanilin. Dengan demikian, proteksi gugus fenolik vanilin sebagai 4-etoksi-3-metoksibenzaldehida telah berhasil digunakan sebagai bahan baku sintesis turunan kalkon 3-(4-etoksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propenon dengan rendemen 76% berupa padatan kuning.

Abstract

A research on the synthesis of chalcone-derived compounds from vanillin as the basic ingredient.  The purpose of this research was to obtain a new study on the synthesis of vanillin based chalcone derivatives. The method used in the synthesis was reflux and stirrer method on conducting aldol condensation type of reaction. This research included the direct synthesis of chalcone-derived compounds from vanillin and the synthesis of chalcone-derived compounds through the first step of protecting the phenolic group of vanillin. The synthesis of chalcone derivatives 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propenone from vanillin does not directly produce the desired product. This is due to the effect of the reactivity of the phenolic group of vanillin.  Thus, the protection of the phenolic group of vanillin as 4-ethoxy-3-methoxybenzaldehyde has been successfully used as raw material for the synthesis of chalcone derivatives 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propenone with 76% yield in the form of yellow solid.